A pochi metri dall’ascensore di Castelletto, sempre da piazza Portello, parte la Funicolare di Sant’Anna, che copre un dislivello di cinquantaquatro metri, su un percorso di trecentosettanta metri e può ospitare sulle sue vetture fino trenta persone. In pochi minuti collega proprio piazza Portello a via Bertani in zona Circonvallazione a Monte. Anche in questo caso l'anno di costruzione risale alla fine dell'Ottocento, periodo in cui la vita che tutti noi oggi conosciamo, con abitudini e modi di vivere la città, stava prendendo forma, per poi svilupparsi durante tutto il diciannovesimo secolo e arrivare agli anni che stiamo vivendo. La funicolare entrò in servizio nel 1891 con un sistema di azionamento ad acqua che faceva salire e scendere le vetture, che attualmente ricordano delle piccole ovovie su rotaia. La vera chicca di questa struttura è la stazione di via Bertani, dai chiari riferimenti stilistici dell'Art Nouveau. Interessante anche il breve tragitto, che su rotaie passa tra gli eleganti palazzi della zona.
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